Onestamente penso che un router in cascata siano soldi buttati: Se il problema è il router di Fastweb, metterne un altro in cascata è difficile che possa risolvere il problema (a meno che impostare come DMZ il router in cascata non permetta di aggirare completamente eventuali problemi).

Cerchiamo di stabilire una checklist e andare in ordine, altrimenti non ne veniamo fuori:

1_ Aprire la porta 9 UDP sul firewall del router Fastweb;
2_ Configurare un forwarding dalla porta 9UDP del router Fastweb alla porta 9UDP dell'IP di broadcast (192.168.1.255). Questa potrebbe essere la parte più problematica perchè non è detto che il Fastgate lo permetta.
3_ Verificare che il Mac si accenda.

Ti chiedo la cortesia di a mandarmi via messaggio privato il MAC Address del tuo Mac e l'IP statico che ti ha comunicato Fastweb, in modo da poter fare anche una verifica dall'esterno, senza iCosi in mezzo che funzionano una volta sì e una no...

Il NAS lo tieni sempre acceso? Perchè nel caso che il punto "2" non porti a niente, passare alla soluzione "NAS + app" potrebbe essere la soluzione più facile.