Non è il prodotto in se ad essere "illegale" altrimenti, come giustamente osservi, sarebbe difficile trovare questi prodotti nei siti di aziende come Amazon, ma il metodo di distribuzione.
Nella quasi totalità dei casi (metto "quasi" perché non li ho spulciati uno ad uno quindi posso scriverle "tutti" ma nell'informatica è difficile che un prezzo di vendita all'utente finale si possa discostare più del 10-15% al massimo dal listino ufficiale senza che ci sia qualcosa di strano sotto) si tratta di software che potrebbero essere venduti solo come preinstallate su un PC finito ma vengono distribuiti senza andare troppo per il sottile.
Anche nei casi in cui si maschera la transazione dietro una rivendita di usato, la licenza d'uso del software (che viene solitamente accettata senza essere letta) specifica che l'utente non ha la possibilità di rivendere la licenza quindi si va comunque contro la EULA.