Io non sono convinto che il problema sia (solo) li.
Nell'ultimo log postato si vede chiaramente che Squeezelite è R2 e riconosce finalmente lo stream (check_header), perà non aggancia la scheda, apparentemente per un problema di 'canali'. Secondo me è qualcosa tra Squeezelite ed ALSA, forse una libreria. Proverei la versione a 32 bit, come prima cosa.
Non escludo che ci sia anche il problema del custom-convert per l'upsampling di flac, basta fargli disabilitare quel canale ed attvare la seconda rica di flac pcm, ma credo non sia sufficiente a risolvere.
@bhoga: che formato ha il file che tenti d riprodurre?
Grazie.