Converti a PCM con il 'classico' comando nel convert.conf? Se non Upsampli R2 si comporta in modo identico alla versione normale, salvo che tu non stia in qualchje modo chiedendo a SL o al server di fare downsampling, qui R2 (se lo lanci con -h) interviene e lo impedisce, se hai C-3PO, in automatico, senza... dipende da quello che hai messo in convert.conf e simili.
Proverei nell'ordine:
a. Aumentare significativamente out e stram buffer di squeezelite.
b. aumentare il 'tempo di ritardo' del lettore ad almeno 3 secondi.
Se non risolve, prova a postare il log di squeezelite immediatamente a seguito del problema.
EDIT: Sei, Linux, vero (Server) ?